愛情
李商隱畫像、李商隱的愛情生活，被許多研究者關(guān)注，部分原因在于李商隱以《無題》為代表的詩歌中，表現(xiàn)出一種撲朔迷離而又精致婉轉(zhuǎn)的感情，容易被人視為豐富的愛情體驗(yàn)的表達(dá)。
關(guān)于李商隱的愛情，猜測的部分遠(yuǎn)遠(yuǎn)多于有實(shí)際證據(jù)的，但這并不妨礙人們對此津津樂道，甚至象閱讀偵探小說一樣揣摩分析他的詩文，希冀發(fā)現(xiàn)切實(shí)的憑據(jù)。下面這些女子被認(rèn)為是與李商隱有過感情糾葛的：
柳枝
柳枝的名字出現(xiàn)在李商隱寫于開成元年(836)年的一組詩(《柳枝五首》)中。他還為這組詩寫了一個(gè)長長的序言，講述了柳枝的故事：她是一個(gè)洛陽富商的女兒，活潑可愛，開朗大方，在一個(gè)偶然的機(jī)會聽到李商隱的詩(《燕臺詩》)，心生愛慕，于是主動與他約會。但李商隱失約了。他后來得知，柳枝被一個(gè)有權(quán)勢的人收為妾。兩人再也沒有見過面，如果不是李商隱杜撰，這一段沒有結(jié)果的感情很可能就是他的初戀。
宋華陽
李商隱在青年時(shí)期曾經(jīng)在玉陽山修習(xí)道術(shù)，因此有人猜想他在這期間與女道士發(fā)生過戀情。在《月夜重寄宋華陽姊妹》、《贈華陽宋真人兼寄清都劉先生》等詩中，李商隱提到了“宋華陽”的名字，于是，宋華陽就被認(rèn)為是李商隱的戀人。還有一種夸張的說法是：李商隱曾經(jīng)和宋華陽姐妹二人同時(shí)戀愛。蘇雪林在《玉溪詩謎》中[8]對于這個(gè)故事進(jìn)行了最大限度的想象發(fā)揮。
錦瑟(柳枝)
李商隱有一首著名的《錦瑟》詩，劉攽在《中山詩話》中提到，有人猜測“錦瑟”是令狐楚家的一位侍兒，李商隱在令狐家受學(xué)期間，曾與她戀愛，但終于沒有結(jié)果。
荷花
民間傳說他在與王氏結(jié)婚前，曾有一小名“荷花”的戀人，兩人十分恩愛。在他進(jìn)京趕考前一月，荷花突然身染重病，李商隱陪伴荷花度過最后的時(shí)光。這段悲劇給他造成很大的打擊，以后的詩中他常以荷花為題也是對舊情的眷戀。
王氏
王氏是李商隱的妻子。但有人從李商隱《祭小侄女寄寄文》中(“況吾別娶已來，胤緒未立”)推斷王氏為李商隱再婚的妻子。如果這種看法成立，李商隱應(yīng)該還有一位初婚妻子，但關(guān)于這方面的信息幾乎空白。李商隱與王氏的感情非常好，在王氏去世后，他寫下《房中曲》等悼亡詩篇，情感真摯，語意沉痛。其中最著名的，是在他離家赴蜀地宦游途中所作《悼傷后赴東蜀辟至散關(guān)遇雪》：“劍外從軍遠(yuǎn)，無家與寄衣。散關(guān)三尺雪，回夢舊鴛機(jī)。” 也有猜測，《錦瑟》也是為紀(jì)念亡妻而作，以琴弦斷裂比喻妻子去世。
對于李商隱愛情生活的研究，以蘇雪林的《李義山戀愛事跡考》(1927)最為著名。此書在1947年曾再版，更名為《玉溪詩謎》。蘇雪林的研究，繼承了程夢星、馮浩等人的成果，拓寬和豐富了這一領(lǐng)域的內(nèi)容。例如，通過她的考證，多數(shù)人接受了李商隱與女道士的戀愛經(jīng)歷。不過，蘇雪林的猜測和推理幾乎不加節(jié)制，從而構(gòu)畫出幾段離奇的戀情，包括他曾與宮女偷情。
社會交往
有人根據(jù)李商隱部分詩作的風(fēng)格，推想他性格內(nèi)向(袁行霈主編：《中國文學(xué)史》·第四編·第十一章)。這種猜測多少有些武斷。如果從李商隱的另外一些活潑幽默的作品來看，可以得出完全相反的結(jié)論。現(xiàn)存的資料(主要是他本人的詩歌和文章)表明李商隱的社交范圍廣泛，他是一個(gè)樂于交往而且頗受歡迎的人。
李商隱交往圈里的人物分為四類：
仕途人物 令狐楚、令狐绹、崔戎、王茂元、李執(zhí)方、盧弘止、鄭亞、柳仲郢、李回、杜悰、蕭浣、楊虞卿、楊嗣復(fù)、周墀、姚合、孫簡等人
酬和詩友 杜牧、溫庭筠、白居易等人
禮節(jié)來往 令狐緒、韓瞻以及他在各個(gè)階段的同僚
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